D'une famille de peintres, il dessinait dans son adolescence des combats de monstres mythiques. Il réalisa même une peinture murale sur ce thème dans l'escalier du Christi College de Cambridge en 1922, à la fin de ses études. Venu à Paris, il se lia en 1925 avec une poétesse originaire de Gascogne, Valentine Boué, qui publia désormais ses livres sous le nom de Valentine Penrose. Il fit ensuite la connaissance de Max Ernst, qu'il invita en 1926 dans le mas La Noblesse, à La Cadière-d'Azur en Provence, où il se mit à peindre en lui demandant des conseils. « Il me donna des leçons de boxe, de peinture, de chasse aux rats et d'échecs » a-t-il dit. En ses tableaux Roland Penrose déploya une poétique de l'étrange, comme dans L'Île invisible (1937), où une main s'élève vers une tête de femme blonde tombant du ciel, Domino ailé (1938), portrait de Valentine avec des papillons posés sur les yeux et sur la bouche, ou Bien visé (1939), femme nue ayant un paysage à la place de la tête. Il composa aussi des collages très originaux en juxtaposant des cartes postales (Mites magné-tiques, 1938, Londres, Tate Gallery ; Oiseau-éléphant, 1938, Londres, Victoria and Albert Museum) et des objets surréalistes de grand style (Dernier Voyage du capitaine Cook, 1936 ; La Machine à rosée, 1937). Roland Penrose fut aussi un mécène du surréalisme, devenant collectionneur pour aider ses amis désar-gentés. Il acheta La Joie de vivre en 1935 à Max Ernst, alors que celui-ci avait à peine commencé ce tableau. Il fut l'instigateur de l'Exposition internationale du surréalisme de Londres en 1936, et le fondateur de la London Gallery. En 1937, au cours d'un bal mas-qué chez Rochas, où il vint déguisé en mendiant, il rencontra Lee Miller : ce fut le coup de foudre. Ils firent un voyage dans les Balkans en 1938, dont il publia les photos et les notes dans The road is wider than long (« La route est plus large que longue »). Elle sera sa deuxième femme et la mère de son fils Antony. En 1938, Paul Éluard lui proposa la vente de sa collection de cent tableaux (dont 40 Max Ernst, 10 Picasso, 3 Dalf, 1 Klee, etc.) : « Il y mettait une seule condition : que le prix ne fût pas l'objet de discus-sion. » Éluard n'abusa pas de son amitié : il ne lui demanda que 1500 livres sterling pour ces trésors. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Roland Penrose fut surréaliste et patriote avec la même énergie. En janvier 1940, le tableau qu'il envoya à l'exposition de la Royal Academy ayant été refusé parce qu'il conte-nait des « mots inconvenants », il le remplaça par Cri sur les toits qui représentait huit mains disant Shit dans le langage des sourds-muets, ce que le jury ne comprit pas. En juin 1940, il organisa l'exposition « Surrealism to-day » à la Zwemmer gallery de Charing Cross Road. Par ailleurs, il eut pour tâche militaire de camoufler la ville de Londres contre les bombarde-ments. il écrivit à cette occasion un Manuel du camouflage. Dans l'après-guerre, Roland Penrose fut l'un des cofondateurs de l'Institut of Contemporary Arts (ICA), dont il sera le président de 1969 à1976. Habitant le plus souvent Farley Farm, au hameau de Muddles Green dans le Sussex, Roland Penrose publia des biographies de Picasso (1958), Miré (1970), Man Ray (1975), sans cesser tout à fait de peindre. À quatre-vingts ans, au moment de son exposition en 1980 à l'Arts Council, il fit encore des tableaux comme Le Troisième Œil (portrait d'une femme dont la tête est un oeil géant), montrant qu'il entendait rester surréaliste jusqu'à son dernier souffle.